Des chercheurs en chimie de l’Université de Californie de Los Angeles ont démontré qu’une règle de chimie établie depuis 100 ans s’avère être fausse. Publiée dans le journal Science au début du mois de novembre, cette étude marque une grande avancée dans le monde scientifique.

En pleine rébellion de l’adolescence ne vous êtes-vous jamais dit : « Quand on a pas le droit, on prend le gauche ! » lorsqu’on essayait de vous imposer quelque chose qui ne vous convenait pas ?

C’est exactement ce qu’ont décidé de faire ces chimistes de l’Université de Californie à Los Angeles. Neil K. Garg du département de Chimie et Biochimie de l’UCLA et son équipe ont prouvé qu’une règle de chimie, vieille d’une centaine d’années, était fausse.

« Nous ne devrions pas avoir de règles comme celle-ci — ou si nous en avons, elles ne devraient exister qu’avec le rappel constant qu’il s’agit de lignes directrices, pas de règles. Cela détruit la créativité lorsque nous avons des règles qui ne peuvent pas être surmontées », a-t-il déclaré dans un communiqué de l’UCLA. L’étude a été publiée le 1er novembre 2024 dans la revue scientifique Science.

Des molécules de carbone

En chimie organique, celle qui s’intéresse aux molécules contenant du carbone, il existe une règle depuis 100 ans exactement : la règle de Bredt. Elle concerne les oléfines, ou alcènes, qui sont des molécules contenant une double liaison entre 2 atomes de carbone. Cette double liaison donne un agencement 3D particulier aux alcènes. Ils se retrouvent, avec les atomes qui leur sont attachés, dans un même plan en 3 dimensions dans l’espace et sont donc assez rigides.

Certaines molécules possèdent une structure particulière et sont appelées des « molécules bicycliques pontées ». Leur particularité est de posséder plusieurs cycles qui ont des atomes en commun.

A gauche: une molécule de norbornène, un petit bicycle. A droite : Un isomère de norbonène « anti-Bredt » car la double liaison est sur le carbone rouge qui est en tête de pont. Cette géométrie ne fonctionne pas selon la règle de Bredt. // Source : Jeff Dahl et ChemDraw/ Recadré / Wikipédia
A gauche: une molécule de norbornène, un petit bicycle. A droite: Un isomère de norbonène « anti-Bredt » car la double liaison est sur le carbone rouge qui est en tête de pont. Cette géométrie ne fonctionne pas selon la règle de Bredt // Source : Jeff Dahl et ChemDraw/ Recadré / Wikipédia

La règle de Bredt énonce que ces molécules bicycliques ne peuvent pas avoir une double liaison carbone à leur jonction annulaire, appelée aussi « position de tête de pont », qui désigne l’endroit où 2 cycles se rejoignent. Pourquoi cette règle ? Cette double liaison placée au niveau de la « tête de pont » rendrait les molécules déformées dans l’espace et très instables.

Une révolution : quand l’impossible devient possible

Neil Garg et son équipe ont réussi, pour la première fois en un siècle, à révoquer cette règle. Ils ont, par ailleurs, démontré comment fabriquer et rendre stables ces molécules via un autre composé chimique.

Il s’agit d’une grande percée dans l’industrie pharmaceutique, car l’existence de cette règle a contraint les scientifiques dans leur recherche de nouvelles molécules et empêché leur potentielle application dans la découverte de nouveaux médicaments.

Comme Neil Garg le souligne : « Ce que cette étude montre, c’est que contrairement à cent ans de sagesse conventionnelle, les chimistes peuvent fabriquer et utiliser des oléfines anti-Bredt pour fabriquer des produits à valeur ajoutée. »

Ce qu’il faut retenir de cette découverte : il n’y a pas de règle immuable, surtout en science et il est parfois bon d’utiliser sa créativité pour enfreindre les règles et repousser les limites de la science.

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